2-[(2-ethoxycarbonyl-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester | 1415327-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-ethoxycarbonyl-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 1415327-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: MVIAZNYDJGYGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-ethoxycarbonyl-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到diethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于喹诺酮支架的 DC-SIGN 类药物抑制剂

  摘要：

  DC-SIGN（树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）是一种在免疫细胞上表达的模式识别受体，参与识别各种病原体（包括 HIV、埃博拉病毒和 SARS-CoV）上存在的碳水化合物特征-2。因此，开发阻断 DC-SIGN 碳水化合物结合位点的抑制剂可以产生一种有价值的工具来研究该受体在多种传染病中的作用。在此，我们使用 4-喹诺酮作为支架进行了基于片段的配体设计。我们合成了一个包含 61 种化合物的库，使用 STD 报告基因分析对 DC-SIGN 进行了筛选，并使用基于蛋白质的1 H– 15验证了这些数据NHSQC 核磁共振。基于构效关系数据，我们证明 2 位或 3 位的乙氧基羰基或二甲基氨基羰基有利于 DC-SIGN 结合活性，尤其是与 7 位或 8 位的氟、乙氧基羰基或二甲基氨基羰基组合。此外，我们证明这些喹诺酮类药物可以变构调节碳水化合物结合位点，这为这一具有挑战性的蛋白质靶标提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00067
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-[(2-carboxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到2-[(2-ethoxycarbonyl-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的孪生二酯选择性单水解：功能化丙二酸半酯的合成

  摘要：

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290449

文献信息

• Invariant and variable intermolecular interactions in functionalized malonic acid half-esters: X-ray, Hirshfeld surface and PIXEL energy analyses
  作者：Perumal Venkatesan、Subbiah Thamotharan、Rajendran Ganesh Kumar、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c4ce02125h

  日期：——

  observed between stacking of layers in these structures. Compounds with nitro (3-NO2, MHE-4) and ethyl ester (2-COOC2H5, MHE-5) substituents crystallize in different space groups and thus crystal packing is different when compared to MHE-1–3. In all the structures, intramolecular N–H⋯O and O–H⋯O hydrogen bonds generate a two fused S(6) ring motif. A detailed study is carried out to visualize intermolecular

  合成了一系列官能化的丙二酸半酯衍生物（母体化合物MHE-1），其芳香族环上不同位置的官能团均发生变化，并在室温（296 K）下测定了晶体结构。甲基（4-CH 3，MHE-2）和氯（4-Cl，MHE-3）衍生物彼此同构。MHE-1–3的整体晶体堆积是相似的。但是，在这些结构中的层堆叠之间几乎观察不到差异。具有硝基（3-NO 2，MHE-4）和乙酯（2-COOC 2 H 5，MHE-5）的化合物）取代基在不同的空间基团中结晶，因此与MHE-1–3相比，晶体堆积不同。在所有结构中，分子内N–H⋯O和O–H⋯O氢键生成两个稠合的S（6）环基序。使用Hirshfeld表面（HS）分析和二维指纹图，进行了详细的研究以可视化在所有五个晶体结构（MHE-1-5）中观察到的分子间相互作用。尽管MHE-1–3和MHE-2和MHE-3的晶体堆积相似，但MHE-3中分子间H⋯H接触的相对贡献大大低于MHE-1–2