N-benzyl-2-oxo-N-phenylbutanamide | 1335242-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 1335242-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: UDUONSRDOXADDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-N-phenylbutanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以58%的产率得到1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-N-Anilides

  摘要：

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,

  DOI：

  10.1021/ol202263a
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-benzyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides

  摘要：

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300660