| 1401315-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1401315-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClINO₂S
• 分子量: 471.746
• InChiKey: WMAAPYUILGTKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-chloro-5-methyl-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Carbazole Synthesis via Pd/Cu-Cocatalyzed Cross-Coupling/Isomerization of 2-Allyl-3-iodoindoles and Terminal Alkynes

  摘要：

  The Pd/Cu-cocatalyzed one-pot reaction of 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indoles and terminal alkynes afforded carbazoles highly efficiently via sequential carbon carbon coupling, isomerization, cyclization, and aromatization forming a benzene ring. Both Pd and Cu are responsible for the coupling step, while K2CO3 was observed to be critical for the subsequent cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol500119r

文献信息

• One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles
  作者：Can Zhu、Xue Zhang、Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201202971

  日期：2012.7.27

  Ring fusion: The Pd0‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐iodo‐1‐tosyl‐1H‐indoles and propargylic bromides affords dihydrocycloocta[b]indoles (see scheme; M.S.=molecular sieves, TFP=tris(2‐furyl)phosphine, Ts=4‐toluenemethanesulfonyl), and proceeds by carbon–carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration, and electrocyclization. The newly established method was used to efficiently access iprindole.

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。