3-bromo-2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-thieno[2,3-b]pyridine | 942946-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-thieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-chlorophenyl)sulfonylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 942946-88-5
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO₂S₂
• 分子量: 388.693
• InChiKey: OKSBEVYVFSZFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-thieno[2,3-b]pyridine 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-3-(4-chloro-phenyl)-thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b]pyridines as negative allosteric modulators of metabotropic GluR5 receptors: Hit-to-lead optimization

  摘要：

  An HTS campaign of our corporate compound library resulted in thieno[2,3-b]pyridines derivative hits with mGluR5 negative allosteric modulator effects. During the hit-to-lead development our objective was to improve affinity, and to keep the ligand efficiency values at an acceptable level. After different modifications of the linker resulted in a 2-sulfonyl-thieno[2,3-b]pyridines derivative, which fulfilled the lead criteria.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-thieno[2,3-b]pyridin-3-yl amine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58.3%的产率得到3-bromo-2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新的mGluR1和mGluR5受体亚型偏好配体，其化学式为(I)，其中X代表从SO、SO2中选择的一个基团；Y代表从(CH2)n、NH、NHCH2中选择的一个基团；n为0到1的整数；Z为H或者被烷基、硝基、卤素、烷氧基、三氟甲基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨甲基、烷基氨甲基、二烷基氨甲基、羟基、烷基磺酰氨基单取代；R1为可选择取代的烷基、环烷基、苯基、联苯基、杂环基；R2为可选择取代的苯基、杂环基，或者NR3R4基团，其中R3和R4分别从氢和可选择取代的烷基中选择，或者R3和R4与它们连接的N原子一起形成一个可选择取代的含有一个或多个杂原子的C5-7杂环基，或者NH—CO—NR5R6基团，其中R5和R6分别从氢和可选择取代的烷基中选择，或者R5和R6与它们连接的N原子一起形成一个可选择取代的含有一个或多个杂原子的C5-7杂环基；以及与酸或碱形成的水合物和/或溶剂合物和/或药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗和/或预防需要调节mGluR1和mGluR5受体的病理条件的疗法中的使用，如神经系统疾病、精神疾病、急性和慢性疼痛、下尿路神经肌肉功能障碍和胃肠道疾病。

  公开号：

  US20100022521A1

文献信息

• WO2007/72095
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIENO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP1963337B1

  公开（公告）日：2010-09-01