(2S,5R,6R)-6-(bis{4-[(anilinocarbonothioyl)amino]-benzoyl}amino)penicillanic acid | 1584804-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(bis{4-[(anilinocarbonothioyl)amino]-benzoyl}amino)penicillanic acid
• CAS: 1584804-10-3
• 化学式: C₃₆H₃₂N₆O₅S₃
• 分子量: 724.885
• InChiKey: UVGFUUVGGPMPIP-BJUSWJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(bis{4-[(anilinocarbonothioyl)amino]-benzoyl}amino)penicillanic acid 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以53%的产率得到(2S,5R,6R)-6-[bis(4-{[4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino]penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  一些杂官能化青霉酸衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双{4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4-{ [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具

  DOI：

  10.1002/ardp.201300280
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(bis{4-[(anilinocarbonothioyl)amino]-benzoyl}amino)penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  一些杂官能化青霉酸衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双{4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-{[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4-{ [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具

  DOI：

  10.1002/ardp.201300280