(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborol | 1372205-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborol
• 英文别名: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(1z)-1-methyl-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-pent-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1372205-95-2
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: ZCQZXPCJUFRBET-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborol 、 2-氯-6-甲氧基烟酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-methoxy-2-[(E)-pent-2-en-2-yl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K1

  摘要：

  本公开的一种实施例是由化学式I表示的化合物或其药用盐。化学式I中的变量在此定义。化学式I的化合物是选择性MAP4K1抑制剂，可用于治疗需要控制MAP4K1活性的受试者的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2021146370A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔 、 联硼酸频那醇酯 在 2.9 weight% Cu(II) loaded porous coordination network-222 nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborol
  参考文献：
  名称：

  PCN-222(Cu)多位点协同催化选择性硼氢化炔

  摘要：

  锆基卟啉MOFs（PMOFs，MOF=金属有机骨架）作为非均相单中心催化剂在电/热/光催化领域获得了广泛关注；然而，关于PMOFs多位点协同催化的研究很少。在此，我们成功开发了一种高度区域选择性和立体选择性的 ( E )- β合成方法-乙烯基硼酸酯通过使用 PCN-222（Cu，PCN = 多孔配位网络）作为多功能非均相催化剂对炔烃进行硼氢化。与均相催化体系相比，该方法获得了较高的 TOF 值，这源于中心 Cu(II) 离子、卟啉环的 N 原子和 Zr 节点上的末端 -OH 基团的协同作用。值得注意的是，密度泛函理论 (DFT) 研究表明，五元“Cu-NBCC”环是负责具有特定选择性的硼氢化过程的关键物质。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.06.013

文献信息

• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。