N-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzene-amine | 285992-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzene-amine
• 英文别名: <α-Methyl-m-nitro-benzal>-anilin；N-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-aniline；1-(3-nitrophenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 285992-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XLCXLDHFPZGWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzene-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₈H₃₅NO₂P₂ 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(S)-N-(1-(3-nitrophenyl)ethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  开发基于螺环亚磷酰胺的杂化二磷配体用于对映选择性铱催化亚胺氢化

  摘要：

  已经开发出带有螺环亚磷酰胺支架的不对称杂化手性二磷配体，并成功应用于亚胺的铱催化不对称氢化。借助这种新开发的手性铱催化系统，包括位阻亚胺在内的多种亚胺可以被氢化，以高产率（高达 >99%）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）生成相应的光学活性胺. 这种氢化作用的实用性已通过手性杀真菌剂 ( S )-苯霜灵的制备得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01801b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 间硝基苯乙酮 生成 N-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzene-amine
  参考文献：
  名称：

  Srivastava,R.M.; Clapp,L.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。