ethyl (1S,2R,3S,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 104770-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3S,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 104770-12-9；104770-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HSKFGTHIFMRBNG-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3S,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到ethyl (1R*,2R*,3R*,4S*)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯 β-氨基酸的开环复分解立体控制一步合成双官能化顺喷菌素衍生物

  摘要：

  通过在某些Ru催化剂存在下降冰片烯或氧杂降冰片烯β-氨基酸与乙烯的开环复分解反应，设计了一种简便的立体控制一步法制备具有四个手性中心的二乙烯基顺喷素和氧杂环戊烯酸立体异构体。这些产品是用于肽化学和通过烯键转换合成新型功能化材料的有趣支架。开环复分解不影响起始分子的手性中心，因此它们的立体化学是保守的，并决定了产物中手性中心的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403493
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 二内向-3-氨基-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl (1S,2R,3S,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel functionalized cispentacins through C–C oxidative cleavage of diendo-norbornene β-amino acid

  摘要：

  具有两个新的立体中心的双官能化顺喷他星衍生物已通过立体控制途径从二端降冰片烯β-氨基酸合成，包括通过二羟基化进行C-C双键官能化，然后通过Wittig进行氧化环裂解和二醛中间体的转化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra41963k

文献信息

• Stereochemical studies 87saturated heterdcycles 82
  作者：Ferenc Fülöp、Géza Stájer、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96760-2

  日期：1985.1

  diexo-2-Methylamino and 2-benzylamino-3-hydroxymethylbicyclo [2.2.1]heptanes and the corresponding bicycio [2.2.1] heptenes (5a -d, 7a -d) were synthesized from β-amino acid esters containing the norbornane or norbornene skeleton (3a-d). The aminoalcohols were converted to 5,8- methano -3,1-benzoxazines by reaction with formaldehyde. As established by 1H and 13C NMR spectroscopy, the predominant conformation

  由包含降冰片烷或降冰片烯骨架（3a-d）。通过与甲醛反应将氨基醇转化为5,8-甲醇-3,1-苯并恶嗪。如1 H和13 C NMR光谱所确定的，主要构象是二叉基的内-船形（B），二叉基衍生物的是外-船形（E）。
• Diversity‐oriented Functionalization of Cyclodienes Through Selective Cycloaddition/Ring‐opening/Cross‐metathesis Protocols; Transformation of a “Flatland” into Three‐dimensional Scaffolds With Stereo‐ and Regiocontrol
  作者：Loránd Kiss、Zsanett Benke、Attila M. Remete、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/tcr.202000070

  日期：2020.10

  This article presents selective transformations of some readily available cyclodienes through simple chemical procedures into novel functionalized small‐molecular entities. The syntheses hereby described involved selective cycloadditions, followed by ring‐opening metathesis of the resulting β‐lactam or isoxazoline derivatives and selective cross‐metathesis by differentiation of the olefin bonds on

  本文介绍了通过简单的化学程序将一些易于获得的环二烯选择性转化为新型功能化的小分子实体的方法。此处描述的合成涉及选择性环加成反应，然后是所得β-内酰胺或异恶唑啉衍生物的开环复分解，以及通过烯基化杂环上烯烃键的区分进行选择性交叉复分解。详细介绍了跨复分解转化，这些转化是在各种实验条件下进行的，目的是探索烯烃键的化学歧化作用并提供相应的官能化β-内酰胺或异恶唑啉衍生物。