2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methyl benzamide | 293744-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methyl benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide；2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 293744-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: NYUMTRUXSVFKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methyl benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 C₁₆H₁₄INO₃S
  参考文献：
  名称：

  多取代环酰亚胺酸酯库的溶液相平行合成

  摘要：

  描述了溶液相平行合成的多取代的环状酰亚胺的71元成员库。关键的中间体，即含3-碘亚甲基的环状酰亚胺，很容易通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲酰胺和末端炔的交叉偶联，然后用I 2进行亲电环化，以良好至极好的收率制备。这些环状酰亚胺进一步被钯催化的铃木-宫浦，Sonogashira，羰基酰胺化和Heck化学法使用市售结构单元的子库进行功能化。

  DOI：

  10.1021/co3001605
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-iodo-4,5-dimethoxy-N-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00359-8

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclic Imidates via Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides. A Correction
  作者：Saurabh Mehta、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo301958q

  日期：2012.12.7

  The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides affords high yields of cyclic imidates, instead of the previously reported isoindolin-1-ones, where cyclization proceeds on the oxygen of the carbonyl group rather than the nitrogen of the amide functionality. X-ray crystallography and spectroscopic techniques have been used to characterize the products. A correction is hereby provided in order

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。
• 茚并异喹啉衍生物的制备方法
  申请人：姚清发

  公开号：CN109748870B

  公开（公告）日：2021-02-12

  一种如下式(I)所示的茚并异喹啉衍生物的制备方法，包括下列步骤：(A)提供一如下式(II)所示的第一反应物及一如下式(III)所示的第二反应物：其中，R1、R3、A、X、Y、Z、m及n如说明书中所定义；以及(B)将式(II)所示的第一反应物及式(III)所示的第二反应物置于一溶剂中进行反应，并选择性的添加R2NH2进行反应，以得到如式(I)所示的茚并异喹啉衍生物。
• Synthesis of Biologically Active Indenoisoquinoline Derivatives via a One-Pot Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Chia-Yu Huang、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02814

  日期：2017.2.17

  A concise route for the synthesis of indenoisoquinoline derivatives from 2-iodobenzamide and 1,3-indanedione derivatives in the presence of copper(II) chloride and cesium carbonate in acetonitrile solvent is reported. A wide variety of 2-iodobenzamide derivatives and indandiones could be used to synthesize indenoisoquinoline derivatives and other fused indenoisoquinoline in moderate to good yields

  据报道，在氯化铜（II）和碳酸铯存在下，在乙腈溶剂中，由2-碘联苯甲酰胺和1,3-茚满二酮衍生物合成茚并异喹啉衍生物的简便方法。各种各样的2-碘代苯甲酰胺衍生物和茚满二酮可用于以中等至良好的产率合成茚并异喹啉衍生物和其他稠合的茚并异喹啉。该方法适用于一步合成一系列临床活性拓扑异构酶I抑制剂，例如NSC 314622，LMP-400，LMP-776。