3-mesityl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclohepta[d]thiazole-2-thione | 1062158-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mesityl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclohepta[d]thiazole-2-thione
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]thiazole-2-thione
• CAS: 1062158-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NS₂
• 分子量: 303.492
• InChiKey: JEIIKAGPRIZTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclohepta[d]thiazole-2-thione 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下立体选择性和多功能制备三取代和四取代烯丙胺支架

  摘要：

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07382
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.6 g的产率得到3-mesityl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclohepta[d]thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870

文献信息

• Intercepted dehomologation of aldoses by N-heterocyclic carbene catalysis – a novel transformation in carbohydrate chemistry
  作者：Markus Draskovits、Hubert Kalaus、Christian Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c9cc05906g

  日期：——

  The development of an N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed intercepted dehomologation of aldoses is reported. The unique selectivity of NHCs for aldehydes is exploited in the complex context of reducing sugars. Examples of strong substrate governance for either intercepted dehomologation or a subsequent redox-lactonisation were identified and mechanistically understood. More importantly, it was shown

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化醛糖的截留脱同位反应的发展。在还原糖的复杂情况下，可以利用NHC对醛的独特选择性。确定并机械理解了用于截留脱配或随后的氧化还原-内酯化的强底物治理的实例。更重要的是，已表明，催化剂的设计允许针对两种情况中的任何一种，调节具有结构上无偏的起始原料的反应的选择性。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Benzoins and an NHC-Catalyzed Three Component Coupling Derived Thereof: Compatibility of NHC- and Pd-Catalysts
  作者：Raphaël Lebeuf、Keiichi Hirano、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol801644f

  日期：2008.10.2

  A large range of benzoins was successfully applied as C-nucleophiles in the palladium-catalyzed allylic alkylation with several allyl acetates, resulting in functionalized tertiary homoallylic alcohols. A number of unsymmetrical benzoins can be coupled with high levels of regio- and chemoselectivity. Finally, the challenging compatibility of free N-heterocyclic carbenes with a palladium catalyst has been utilized in a number of metal- and organocatalyzed three-component coupling reactions.