2,5,7,8-tetramethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester | 540778-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5,7,8-tetramethyl-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)chroman-2-carboxylate；Ethyl 2,5,7,8-tetramethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 540778-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₆S
• 分子量: 410.411
• InChiKey: GZDWLKLEDBNFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。
• INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1456165A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7053071B2
  申请人：——

  公开号：US7053071B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13
• [EN] INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS<br/>[FR] INDUCTION DE L'APOPTOSE DANS LES CELLULES CANCEREUSES
  申请人：BURNHAM INST

  公开号：WO2003048101A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.