4-bromo-1-phenylbut-2-yn-1-one | 1190928-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 1190928-72-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: FZPAEKKATOCJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-phenylbut-2-yn-1-one 、 N-甲硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-(2-(methylamino)thiazol-4-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴与硫脲/硫代嘧啶酮的多米诺烷基化-环化反应：2-氨基噻唑和 5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  2-氨基噻唑和5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的新合成被开发为炔丙基溴分别与硫脲和硫代嘧啶酮的多米诺烷基化-环化反应。在微波辐射下进行多米诺骨牌反应，在几分钟内产生所需的化合物，产率高

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217700
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-bromo-1-phenylbut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的铜催化丙炔化反应

  摘要：

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03061

文献信息

• [4 + 1] Cycloaddition Reaction of α,β-Alkynic Hydrazones and KSCN under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of <i>N</i>-Iminoisothiazolium Ylides
  作者：Bei-Bei Liu、Wen-Bin Cao、Fei Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01725

  日期：2018.9.21

  A novel heteroannulation reaction between α,β-alkynic hydrazones and potassium thiocyanate has been developed for the synthesis of N-iminoisothiazolium ylides. The transformation features wide substrate scope, functional tolerance, and easy operation. This investigation involves a [4 + 1]-type cycloaddition reaction and C–S/S–N bond formation under transition-metal-free conditions. The application

  为了合成N-亚氨基异噻唑鎓盐，已经开发了一种在α，β-链烷azo和硫氰酸钾之间的新型杂环化反应。该转换具有广泛的基板范围，功能公差和易于操作的特点。这项研究涉及[4 +1]型环加成反应和无过渡金属条件下C–S / S–N键的形成。还完成了将这种转化应用于N-酰亚胺内酯的克级制备。