N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-methoxyaniline | 1400191-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: (R)-N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-methoxyaniline；N-[(1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1400191-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VRJDVJVTIWPGRD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3,5-二甲氧基苯基)亚乙基)-4-甲氧基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₅₀FeP₂ 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型二苯甲醚配体用于不对称的Ir催化的无环芳族N-芳基亚胺的加氢反应

  摘要：

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105906

文献信息

• Consecutive Intermolecular Reductive Hydroamination: Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Steffen Fleischer、Svenja Werkmeister、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200109

  日期：2012.7.16

  Enantiomerically pure chiral amines are of increasing importance and commercial value in the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical industries. Here, we describe the straightforward synthesis of chiral amines by combining the atom‐economic and environmentally friendly hydroamination of alkynes with an enantioselective hydrogenation of in situ generated imines by using inexpensive hydrogen

  对映体纯的手性胺在精细化工，制药和农用化学工业中的重要性和商业价值日益增加。在这里，我们描述了通过使用廉价的氢气将炔烃的原子经济和环境友好的加氢胺化与原位生成的亚胺的对映选择性加氢相结合，来直接合成手性胺。通过采用这种新颖的方法，可以使用伯胺（包括烷基炔基和芳基炔基以及芳基和杂芳基胺）对各种末端炔烃进行还原性加氢氨化反应。获得了高达94％ee的优异收率和选择性，分离出的收率高达 96％。
• Towards a Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation/Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201200309

  日期：2012.11

  The first asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation of imines to amines using zinc(II) triflate in combination with chiral ligands is described. The monodentate binaphthophosphepine ligand (3g) provided the highest enantioselectivities. Using different imines, the corresponding amines were obtained in moderate yields and enantioselectivities.

  描述了使用三氟甲磺酸锌（II）与手性配体结合的亚胺的第一次不对称氢化/转移氢化为胺。单齿双萘甲膦配体（3g）提供最高的对映选择性。使用不同的亚胺，可以以中等收率和对映选择性获得相应的胺。