cyclohexenyl ethyl sulfide | 15786-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexenyl ethyl sulfide
• 英文别名: Ethyl-cyclohexen-(1)-yl-sulfid；1-Cyclohexenyl-aethylsulfid；1-Ethylmercapto-cyclohexen；1-Ethylthio-1-cyclohexen；1-Aethylthiocyclohexen；1-Ethylthiocyclohexan；1-(Ethylsulfanyl)cyclohex-1-ene；1-ethylsulfanylcyclohexene
• CAS: 15786-70-6
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: VFVNNXCARADEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenyl ethyl sulfide 在 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以53%的产率得到2-氯环己酮
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。在氯化铁 (III) 存在下乙烯基硅烷和乙烯基硫化物的光氧化以及 α-氯酮的区域选择性合成

  摘要：

  在氯化铁 (III) 存在下，在氧气下对乙烯基硅烷或乙烯基硫化物的吡啶溶液进行辐照会产生 α-氯代酮，在最初带有硅或硫原子的烯烃碳上有一个羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.285
• 作为产物：
  描述：

  1-dichlorophosphoryl-1-ethylsulfanylcyclohexane 100.0~150.0 ℃ 、0.8 Pa 条件下， 以74%的产率得到cyclohexenyl ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Al'fonsov, V. A.; Nizamov, I. S.; Batyeva, E. S., Journal of General Chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• Cross-coupling of alkenyl, aryl or allylic selenides and grignard reagents catalyzed by nickel-phosphine complexes
  作者：Hisashi Okamura、Morikazu Miura、Kimihiko Kosugi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93631-1

  日期：1980.1

  Alkenyl, aryl or allylic selenides smoothly couple with Grignard reagents in the presence of Ni(II)-phosphine complexes as catalysts to afford the corresponding unsaturated compounds in good yields. The reactivity order of coupling reaction with BuMgBr catalyzed by NiCl2 [Ph2PCH2CH2CH2PPh2] was found to be PhSeMe « PhCl > PhSMe by the competitive reactions.

  烯基，芳基或烯丙基硒化物在Ni（II）-膦配合物作为催化剂的存在下与Grignard试剂平滑偶联，以高收率得到相应的不饱和化合物。通过竞争反应，发现NiCl 2 [Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 PPh 2 ]催化的BuMgBr偶联反应的反应顺序为PhSeMe«PhCl> PhSMe。
• TITANIUM TETRACHLORIDE PROMOTED REDUCTION OF ALKENYL SULFIDES USING TRIETHYLSILANE AS A REDUCING AGENT
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1984.1219

  日期：1984.7.5

  Alkenyl sulfides were reduced to the corresponding alkyl sulfides with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride in good yields. The reduction proceeds via -phenylthioalkyltitanium i...

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF VINYL SULFIDES FROM CARBONYL COMPOUNDS BY USING TiCl₄
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1973.479

  日期：1973.5.5

  as deoxybenzoin, propiophenone, phenylacetone, benzylacetone, cyclohexanone and 2-methylcyclohexanone, and aldehyde such as 3-phenylpropionaldehyde were smoothly converted to the corresponding vinyl sulfides in good yields by the treatments with thiols in the presence of TiCl4.

  在 TiCl4 存在下用硫醇处理，各种酮，如脱氧安息香、苯丙酮、苯丙酮、苄基丙酮、环己酮和 2-甲基环己酮，以及醛如 3-苯丙醛，​​均能顺利转化为相应的乙烯基硫化物，收率良好。
• Brandsma,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 593 - 604
  作者：Brandsma,L.

  DOI：——

  日期：——