3-diethoxyphosphinyl-4-styrylpyrazole | 101194-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diethoxyphosphinyl-4-styrylpyrazole
• 英文别名: (E)-diethyl 4-styryl-1H-pyrazol-3-ylphosphonate；5-diethoxyphosphoryl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 101194-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: BMSCXNROEACUHA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-methylsulfonyl-1,3-butadienylphosphonate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-diethoxyphosphinyl-4-styrylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷环负载为丁二烯基膦酸酯。功能化戊二烯基膦酸酯和吡唑的新方法

  摘要：

  重氮甲烷与α-碳原子上含有带负电性取代基的1,3-丁二烯基膦酸二乙酯的环加成反应以高产率得到(4-烯基-Δ1-吡唑啉-3-基)膦酸二乙酯。吡唑啉基膦酸酯的热解和碱催化反应分别以良好的产率产生官能化的 2,4-戊二烯基膦酸酯和吡唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1099

文献信息

• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。
• MINAMI, TORU;TOKUMASU, SHIGEHUMI;MIMASU, RIKAKO;HIRAO, ICHIRO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1099-1102
  作者：MINAMI, TORU、TOKUMASU, SHIGEHUMI、MIMASU, RIKAKO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOADDITION OF DIAZOMETHANE TO BUTADIENYLPHOSPHONATES. A NEW APPROACH TO FUNCTIONALIZED PENTADIENYLPHOSPHONATES AND PYRAZOLES
  作者：Toru Minami、Shigehumi Tokumasu、Rikako Mimasu、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.1099

  日期：1985.8.5

  The cycloaddition reaction of diazomethane with diethyl 1,3-butadienylphosphonates containing electronegative substituents on the α-carbon atom gave diethyl (4-alkenyl-Δ1-pyrazolin-3-yl)phosphonates in high yields. Thermolysis and the base-catalyzed reaction of the pyrazolinylphosphonates produced functionalized 2,4-pentadienylphosphonates and pyrazoles, respectively, in good yields.

  重氮甲烷与α-碳原子上含有带负电性取代基的1,3-丁二烯基膦酸二乙酯的环加成反应以高产率得到(4-烯基-Δ1-吡唑啉-3-基)膦酸二乙酯。吡唑啉基膦酸酯的热解和碱催化反应分别以良好的产率产生官能化的 2,4-戊二烯基膦酸酯和吡唑。