tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate | 1315570-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1315570-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 397.88
• InChiKey: QCNRRZWXEKFIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate 、 丙二腈 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (2-amino-6-chloro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)carbamate 、 (R)-tert-butyl (2-amino-6-chloro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性曼尼希分子内环环化-互变异构级联序列，快速组装2-氨基-4H-色烯骨架

  摘要：

  易于组装！描述了丙二烯与2-羟基N保护的α-酰胺基砜的对映选择性级联曼尼希分子内环环化-互变异构反应（参见方案），这为特权骨架2-氨基-4 H-色烯的合成提供了一条新途径产量高（达94％），对映体过量至高（74-89％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100927

文献信息

• Enantioselective organocatalytic synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles via a cascade process
  作者：Zhiyun Du、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.030

  日期：2011.11

  An efficient organocatalytic cascade approach toward medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles is reported. The enantioselective synthesis of these compounds is achieved in high yields and good to high ee values (up to 96% yield and 89% ee) using bifunctional amine-thiourea organocatalysts developed in our laboratory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.