1-[(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)氨基]-3-苯基硫脲 | 77112-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)氨基]-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 77112-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅OS
• 分子量: 275.334
• InChiKey: IZMHTIIWKTUYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)氨基]-3-苯基硫脲 在 sodium acetate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到7-methyl-3-phenylamino[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino derivatives of triazolopyrimidine

  摘要：

  Heterocyclization of 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-R-thiosemicarbazides by the action of methyl iodide in ethanol in the presence of sodium acetate is accompanied by Dimroth rearrangement leading to the formation of 5,7-dimethyl-2-R-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Analogous heterocyclization of 4-aryl-1-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides gives 3-arylamino-7-methyl-5-oxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines. The presence in the pyrimidine ring of a carbonyl group capable of forming hydrogen bond with protons of the amino group stabilizes the molecule, thus hampering the Dimroth rearrangement.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090272
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-6-甲基嘧啶-4-醇 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到1-[(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)氨基]-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino derivatives of triazolopyrimidine

  摘要：

  Heterocyclization of 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-R-thiosemicarbazides by the action of methyl iodide in ethanol in the presence of sodium acetate is accompanied by Dimroth rearrangement leading to the formation of 5,7-dimethyl-2-R-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Analogous heterocyclization of 4-aryl-1-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides gives 3-arylamino-7-methyl-5-oxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines. The presence in the pyrimidine ring of a carbonyl group capable of forming hydrogen bond with protons of the amino group stabilizes the molecule, thus hampering the Dimroth rearrangement.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090272

文献信息

• Reaction of 1-hetaryl-4-phenylthiosemicarbazides with N,N′-dicyclohexylcarbodiimide
  作者：R. I. Vas’kevich、P. V. Savitskii、Yu. L. Zborovskii、V. I. Staninets

  DOI：10.1134/s1070428009090127

  日期：2009.9

  1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3] benzothiazole, 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyrimidine, and thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo-[4,3-a] pyrimidine derivatives were synthesized by reactions of 1-hetaryl-4-phenylthiosemicarbazides with N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.
• VASSILEV G. N.; SPASSOVSKA N. H.; SPASSOV A. V., DOKL. BOLG. AN, 1980, 33, NO 6, 849-851
  作者：VASSILEV G. N.、 SPASSOVSKA N. H.、 SPASSOV A. V.

  DOI：——

  日期：——