6-((2-aminoethyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1357028-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-((2-aminoethyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2-Aminoethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1357028-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: UWVASAOCFFERLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2-aminoethyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 5-carboxy-2-(5-(5-((6-((2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)ethyl)amino)-6-oxohexyl)carbamoyl)-1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到6-((2-aminoethyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151

文献信息

• New Class of Bioluminogenic Probe Based on Bioluminescent Enzyme-Induced Electron Transfer: BioLeT
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Mako Kamiya、Eiji Kobayashi、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja511014w

  日期：2015.4.1

  available for functional bioluminescent substrates. We propose a new design strategy (designated as bioluminescent enzyme-induced electron transfer: BioLeT) for luciferin-based bioluminescence probes. Luminescence measurements of a series of aminoluciferin derivatives confirmed that bioluminescence can be controlled by means of BioLeT. Based on this concept, we developed bioluminescence probes for nitric

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。