3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan | 219983-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrakis(phenylmethoxy)butyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 219983-35-4
• 化学式: C₄₀H₄₂O₇
• 分子量: 634.769
• InChiKey: ZGPFTIVZDKRWBT-CCUSMBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloromethyl-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Hetaryleneaminopolyols and Hetarylenecarbopeptoids:  a New Type of Glyco- and Peptidomimetics. Syntheses and Studies on Solution Conformation and Dynamics

  摘要：

  Ready access to a new class of oligomers has been demonstrated by the synthesis of hetarylene-aminopolyols and hetarylenecarbopeptoids using 3-hydroxymethyl-5-(4-amino-4-deoxy-D-arabinotetritol-1-yl)-2-methylfuran and 5-(4-amino-4-deoxy-D-arabinotetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoic acid as novel scaffolds. The conformational behavior of peptidomimetics 22, 23, 25, 26, and 36 have been analyzed by NMR spectroscopy and extensive molecular dynamics simulations. MD simulations using the GB/SA continuum solvent model for water and the MM3* force field provide a population distribution of conformers which satisfactorily agrees with the experimental NMR data for the torsional degrees of freedom of the molecule.

  DOI：

  10.1021/jo026631o
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基杂环对路易斯酸的反应性

  摘要：

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00568-7

文献信息

• Oxidation of polyhydroxyalkyl - heterocycles by cerium (IV). A convenient route to pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Antonio J Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、JoséG Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02083-8

  日期：1998.12

  The synthesis of 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole (2) from 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-d-(arabino-tetritol-1-yl)pyrrole (1) by oxidation with ceric ammonium nitrate is described. When the reaction was applied to related furan derivatives, ethyl (5S,6R,7R)-2-acetyl-5,6,7,8-tetrabenzyloxyoct-2-enoate (8) was obtained as an mixture.

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。