| 1612215-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• CAS: 1612215-29-8
• 化学式: C₁₂H₂₄BNO₃
• 分子量: 241.138
• InChiKey: MICOWUURYMSUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基吗啉 、 联硼酸频那醇酯 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 (η6-mesitylene)Ir(Bpin)3 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)morpholine 、 、
  参考文献：
  名称：

  烷基胺和烷基醚中 C-H 键的区域选择性硼酸化。初级C-H键β对氮和氧的高反应性的观察和起源

  摘要：

  报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 CH 键的硼化反应，形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯，并研究了这些反应的区域选择性起源。这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离。位置 β 的末端 CH 键选择性硼化为氧和氮，优先于其他末端 CH 键的硼化。实验研究和计算结果表明，CH 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤。在乙胺和醚的末端位置观察到的 CH 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合，以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用。在这种过渡态中，杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方，在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用，并且底物的一系列 CH 键位于硼基配体的氧原子附近，参与一组弱的 CH···O 相互作用，导致形成主要产物的过渡态显着稳定。

  DOI：

  10.1021/ja503676d