13-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-(1-ethoxyethoxy)-9α,10β-isopropylidenedioxy-11,13-taxadien-4-ol | 532935-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-(1-ethoxyethoxy)-9α,10β-isopropylidenedioxy-11,13-taxadien-4-ol
• 英文别名: [(2R,6R,7R,10R,13S,14R,15R,16R)-15-(1-ethoxyethoxy)-13-hydroxy-4,4,7,19,20,20-hexamethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icosa-1(19),17-dien-18-yl] acetate
• CAS: 532935-99-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: IUXJCIYRLBQNEP-QAUZLROMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-(1-ethoxyethoxy)-9α,10β-isopropylidenedioxy-11,13-taxadien-4-ol 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4α-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-hydroxy-9α,10β-isopropylidenedioxy-11-taxen-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成和2-抗肿瘤活性（米-取代的苯甲酰基）浆果赤霉素从taxinine III类似物

  摘要：

  由紫杉碱（日本紫杉叶的主要成分）制备2- m-叠氮基苯甲酰基和2- m-氯苯甲酰基浆果赤霉素III类似物。在这项研究中，观察到了新的从13-羟基迁移到4-羟基的乙酰基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00048-6
• 作为产物：
  描述：

  20-t-butyldimethylsilyloxy-2α-(1-ethoxyethoxy)-4α,5α-dihydroxy-9α,10β-isopropylidenedioxy-11-taxen-13-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 13-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-(1-ethoxyethoxy)-9α,10β-isopropylidenedioxy-11,13-taxadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和2-抗肿瘤活性（米-取代的苯甲酰基）浆果赤霉素从taxinine III类似物

  摘要：

  由紫杉碱（日本紫杉叶的主要成分）制备2- m-叠氮基苯甲酰基和2- m-氯苯甲酰基浆果赤霉素III类似物。在这项研究中，观察到了新的从13-羟基迁移到4-羟基的乙酰基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00048-6