(+)-cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin | 76441-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin
• 英文别名: (-)-cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin；cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin；(1S,2S)-2-methyl-2-thiophen-3-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 76441-49-1；76441-51-5；76441-53-7；76441-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: BWNQPNBXOADUIK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-(5aR*,9aR*)-5-Acetyl-9a-methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno<2,3-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011
• 作为产物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)噻吩 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 (+)-cis-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011

文献信息

• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 6. Mitt. Die Synthese von cis- und trans-Octahydro-thieno[2,3-c] chinolinen
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Walter Bilek

  DOI：10.1002/ardp.19803131011

  日期：——

  Zwei Herstellungsverfahren des für die Synthese der Titelverbindungen 15 und 16 benötigten Zwischenproduktes 3 werden beschrieben. 12 wird zu den diastereomeren Aminen 13 und 14 reduziert, welche in einer Pictet‐Spengler Reaktion zu 15a bzw. 16a umgesetzt werden. Beide Enantiomere von 15a werden isoliert.

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。