5-(4-methylphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone | 1374787-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)-tetraone；5-(4-methylphenyl)-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)-tetraone；5-(p-tolyl)-5,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
• CAS: 1374787-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₄
• 分子量: 339.31
• InChiKey: ORMQNZFMSAMDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-methylphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of dihydropyridine from barbituric acid in water

  摘要：

  已开发一种操作简单、原子经济性强且环保的程序，通过在无催化剂条件下，将巴比妥酸、醛和乙酸铵在水中简单冷凝合成二氢吡啶衍生物。仅通过过滤和用热水及乙醇洗涤即可获得优良的产率和纯度。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0543-8

文献信息

• Immobilization of Cu(II) on MWCNTs@L-His as a new high efficient reusable catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives
  作者：Hakimeh Saeidiroshan、Leila Moradi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.023

  日期：2019.8

  A clean, rapid and efficient synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives was accomplished in high to excellent yields and short reaction times via one-pot three-component condensation reaction of barbituric acid or 1,3-dimethylbarbituric acid, 6-aminouracil and aromatic aldehydes in the presence of [email protected]/Cu(II) under reflux conditions. This new catalyst can be easily separated

  在这项研究中，通过将铜（II）固定在1-组氨酸官能化的多壁碳纳米管上制备了一种新的非均相有机金属催化剂（[受电子邮件保护] / Cu（II））。使用简单的方法制备催化剂，并通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散光谱（EDS），热分析（TGA），电感耦合等离子体发射光谱法进行表征（ICP-OES）和Brunauer Emmett Teller（BET）技术。通过高收率，优异的收率和较短的反应时间，可以实现清洁，快速，高效地合成吡啶并[2,3- d：5,6- d ']二嘧啶衍生物在[电子邮件保护的] / Cu（II）的存在下，在回流条件下，巴比妥酸或1,3-二甲基巴比妥酸，6-氨基尿嘧啶和芳香醛的一锅三组分缩合反应。这种新催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并回收数次，而活性没有明显损失。
• DIPEAc promoted one-pot synthesis of dihydropyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as potent tyrosinase inhibitors and anticancer agents: <i>in vitro</i> screening, molecular docking and ADMET predictions
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Jyotirling R. Mali、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1039/c8nj04622k

  日期：——

  The present method provides a wide scope and quick access to dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in good to excellent isolated yields from a one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and ammonium acetate/urea in DIPEAc at room temperature. Major advantages of the present methodology are: use of green solvent, short reaction

  本方法提供了广泛的范围，可快速获得二氢吡啶并[2,3- d：6,5- d ']二嘧啶四酮和嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物，从一锅法三中分离得到的产率好至极好。室温下，醛，巴比妥酸和乙酸铵/脲在DIPEAc中进行高组分反应。本方法的主要优点是：使用绿色溶剂，反应时间短，无催化剂，与多种底物相容，易于回收，反应介质可重复使用，以及DIPEAc作为替代溶剂和催化剂。对所有合成的化合物（3a–k）和（4a–g）进行了体外评估抗癌和酪氨酸酶的抑制活性。对MCF-7，HeLa和A-549癌细胞系进行了合成化合物的体外抗癌筛选，并且3f，3h和3i显示出良好的活性。化合物3a，3c，3f和3i对SK-MEL-2显示出良好的体外抗癌活性。还对合成的化合物在非致瘤性MCF-10A细胞株上进行了测试，发现对它们的癌细胞具有选择性。化合物3f的IC 50浓度与对照细胞相比，MCF-7癌细胞系中存在典型的形态
• Efficient sonochemical protocol for the facile synthesis of dipyrimido-dihydropyridine and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines in aqueous<font>β</font>-cyclodextrin
  作者：Chandrakant Jadhav、Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390685

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An economical and efficient synthesis of dipyrimido-dihydropyridines and pyrimido[4,5-d]pyrimidines is described using greener and recyclable β-cyclodextrin as a supramolecular catalyst in aqueous medium. The remarkable features of this method are mild reaction conditions, short reaction times, easy workup procedure, recyclability of the catalyst, and excellent yields of the products. The

  摘要描述了使用更环保且可回收的 β-环糊精作为水介质中的超分子催化剂经济有效地合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、后处理简单、催化剂可回收利用、产品收率高。高官能团耐受性和更短的反应时间使该方法适用于合成具有广泛取代模式的二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物。图形概要
• <i>N</i> -propylbenzoguanamine sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles: A novel and magnetically retrievable catalyst for the synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1002/jccs.201800120

  日期：2018.11

  activity of N‐propylbenzoguanamine sulfonic acid stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles (Fe3O4/SiO2‐N‐propyl‐benzoguanamine‐SO3H) were proven to be as a novel magnetic solid acid catalyst for the synthesis of 1,4‐dihydropyridine derivatives in a one‐pot pseudo‐four‐component condensation reaction of barbituric acid, aromatic aldehydes, and ammonium acetate or aniline with high yield and short reaction

  的催化活性Ñ稳定在二氧化硅涂覆的纳米铁-propylbenzoguanamine磺酸3个ö 4颗粒（铁3 ö 4 /二氧化硅2 - ñ -丙基-苯并胍胺- SO 3H）被证明是一种新颖的磁性固体酸催化剂，可在巴比妥酸，芳族醛与乙酸铵或苯胺的一锅式假四组分缩合反应中合成1,4-二氢吡啶衍生物反应时间短。通过傅立叶变换红外光谱（IR），场发射扫描电子显微镜（FE‐SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线分析（EDXA），X‐射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差热分析（​​DTA）和振动样品磁力分析（VSM），原子吸收光谱（AAS）以及电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。结果表明，合成的磁铁矿纳米颗粒的平均尺寸为约25nm。另外，该多相催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重新用于进一步的运行。
• An efficient, one-pot synthesis of pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidines using SBA-15-supported sulfonic acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Leili Tahershamsi、Negar Zekri

  DOI：10.1007/s13738-015-0604-1

  日期：2015.8

  SBA-15-SO3H with a high surface area and high acid content was readily synthesized, characterized, and effectively used in the synthesis of some new and known pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine derivatives by condensation reaction of 6-aminouracil and different aldehydes under solvent-free conditions. The catalyst was reused for 6 runs without significant loss of its activity. Short reaction times, high

  具有高表面积和高酸含量的酸性纳米催化剂SBA-15-SO 3 H易于合成，表征并有效地用于合成一些新的和已知的吡啶基[2,3- d：6,5- d '在没有溶剂的条件下，通过6-氨基尿嘧啶与不同醛的缩合反应生成] dipyrimidine衍生物。该催化剂可重复使用6次，而不会显着降低其活性。反应时间短，产物的产率高，无溶剂条件以及使用坚固且可重复使用的催化剂是本方法的优点。