tetra-2-thienylthiophene | 113495-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: tetra-2-thienylthiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra(2-thienyl)thiophene；2,3,4,5-tetra(thiophen-2-yl)thiophene；tetra(thien-2-yl)thiophene；T'5(3)；2,3,4,5-Tetrathiophenyl-thiophene；2,3,4,5-tetrathiophen-2-ylthiophene
• CAS: 113495-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₂S₅
• 分子量: 412.645
• InChiKey: RRQZWAWBSCVMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-2-thienylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,4,5-Tetrakis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿型太阳能电池的基于二苯并喹啉噻吩和二苯并噻吩并噻吩的空穴传输材料

  摘要：

  熔融的基于低聚噻吩的π-共轭有机衍生物已广泛用于电子设备中。特别是，二维（2D）杂芳烃通过扩展π共轭骨架提供了扩大范围的可能性，由于潜在的分子间π-π堆积，赋予了增强的电荷传输性能。在此，报道了两种用于钙钛矿太阳能电池（PSC）的新型小分子空穴传输材料（HTM）的合成和表征。新定制的化合物基于二苯并喹啉噻吩（DBQT）和二苯并噻吩并噻吩（DBST）核，它们与三苯胺部分共价连接，从而成功提供了四臂四三苯胺（TTPA）衍生物TTPA–DBQT和TTPA–DBST。这些新颖的中央支架与电子给体TTPA单元的结合为所得的HTM提供了适当的能级，并因此与钙钛矿形成了良好的电子接触，从而有效地提取了空穴。TTPA –DBQT不仅在电导率方面而且在使用常规介观n–i–p钙钛矿设备的光能转换效率方面均超过TTPA –DBST，分别为18.1％和14.3％。将这些结果与基准HTM 2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04003
• 作为产物：
  描述：

  四溴噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 生成 tetra-2-thienylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Influence of aggregated morphology on carbon dioxide uptake of polythiophene conjugated organic networks

  摘要：

  Two novel thiophene-based conjugated networks CMPs-TIT and CMPs-DTBT were designed and prepared with different steric configuration building blocks by FeCl3 oxidative coupling polymerization. UV-vis spectra, FE-SEM and TEM images showed CMPs-TTT and CMPs-DTBT having the different aggregated morphologies. After porous analysis and gas adsorption test, the result showed CO2 uptake capacity of CMPs-DTBT with amorphous aggregation model is 2.88 times and 2.66 times greater than that of CMPs-TTT with large lamellar structure model at 273 K and 298 K (1.0 bar), respectively. As a result, this communication proved that change the topological structure of the polymer can influence the CO2 adsorption capacity significantly. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2013.12.025

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• [EN] NOVEL OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OLIGOTHIOPHÈNES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE II

  公开号：WO2012049167A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention concerns novel oligothiophene derivatives bearing reactive functions, their process of preparation, their use for preparing electrically semi-conducting organic compounds, their preparation thereof and nanohybrid nanocomposite material containing them.

  本发明涉及具有反应性功能的新型寡噻吩衍生物，它们的制备过程，用于制备半导电有机化合物的用途，它们的制备方法以及含有它们的纳米混合纳米复合材料。
• Reactions of Elemental Sulfur and Selenium with Some Asetylenic Compounds. Formation of Thiophenes and Selemophenes
  作者：Juzo Nakayama、Rie Yomoda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1987-08-2215

  日期：——
• Synthesis and Photoreactivity of 4,5-Dithienyl[1,3]dithiol-2-ones
  作者：Susan J. Roberts-Bleming、Gemma L. Davies、Maher Kalaji、Patrick J. Murphy、Angela Maria Celli、Donato Donati、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1021/jo034301d

  日期：2003.9.1

  Whereas irradiation of 4,5-dithiophen-2-yl[1,3]-dithiol-2-one leads to the expected 2,3,5,6-tetrathiophen-2-yl-1,4-dithiine product, similar reaction of thiophen-3-yl-substituted [1,3]dithiol-2-ones leads to thieno[3,4-c]dithiines via a unique ring cleavage reaction.
• METHOD FOR PREPARING FLUORESCENT-ENCODED MICROSPHERES COATED WITH METAL NANOSHELLS
  申请人：Hangzhou ShineDo Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3875562B1

  公开（公告）日：2022-12-07