5-chloroindane-1,2,3-trione | 188179-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloroindane-1,2,3-trione
• 英文别名: 5-Chloroindene-1,2,3-trione
• CAS: 188179-83-1
• 化学式: C₉H₃ClO₃
• 分子量: 194.574
• InChiKey: BWMXJVDAHWDIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroindane-1,2,3-trione 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione 以 氯苯 为溶剂， 生成 5-chloroindane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Indane-1,2,3-triones by Oxidation of Indan-1-ones with N-Bromosuccinimide-dimethyl Sulfoxide Reagent
  作者：Jiro Tatsugi、Yasuji Izawa

  DOI：10.1080/00032719808006484

  日期：1998.3.1

  Abstract Indane-1,2,3-triones (2a-f) have been synthesized via bromination of indan-1-ones (1a-f), followed by oxidation of the resulting brominated indan-1-ones with dimethyl sulfoxide in one pot in good yields.

  摘要 茚满 1,2,3-三酮 (2a-f) 已通过茚满 1-酮 (1a-f) 溴化合成, 然后在一锅中用二甲亚砜氧化所得溴化茚满 1-酮收益良好。
• Synthesis and evaluation of AChE inhibitory activity of 5,6-diaryl-1,2,4-triazinyloxyacetyl-4-substituted thiosemicarbazides, triazoles and <i>N</i> -benzylidene derivatives
  作者：Anil K. Sen Gupta、Kanchan Hajela、Tapas Bhattacharya、Shakeel Ahmad、Kripa Shanker

  DOI：10.1002/jhet.5570200303

  日期：1983.5

  A series of 1,2,4-triazinyl thiosemicarbazides, triazoles and N-benzylidene derivatives have been synthesized by condensation of 5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yloxyacetyl hydrazine with aromatic aldehydes and aryl isothiocyanates. Subsequent ring closure of thiosemicarbazides yielded the triazoles. All the compounds were subjected to in vitro testing of cholinesterase inhibitory action. Percentage inhibition

  通过将5，6-二苯基-1，2，4-三嗪-3-基氧基乙酰肼与芳族醛和芳基异硫氰酸酯缩合，合成了一系列1,2,4-三嗪基硫代氨基脲，三唑和N-亚苄基衍生物。随后硫代氨基脲的环闭合产生了三唑。所有化合物都经过胆碱酯酶抑制作用的体外测试。发现在某些化合物中抑制百分比为中等至良好。
• Design, synthesis, and characterization of oxadiazolopyrazine analogs with application as anticancer agents
  作者：Wei‐Chia Chen、Chia‐Ling Chen、Tzu‐Ting Chang、Feng‐Chun Hsieh、Wei‐Sheng Chen、Wen‐Shan Li

  DOI：10.1002/jccs.202100438

  日期：2022.2

  Here, we describe the synthesis and evaluation of a class of cell-permeable indeno-oxadiazolopyrazine analogs as the anticancer agents. A new and facile approach to the synthesis of substituted analogs of indeno-oxadiazolopyrazine is illustrated. We find that the designed indeno-oxadiazolopyrazines, 3, 4, 10, 11, 15, and 16, act as potent anticancer agents compared to camptothecin, topoisomerase I

  在这里，我们描述了一类可渗透细胞的茚并恶二唑并吡嗪类似物作为抗癌剂的合成和评价。说明了合成茚并恶二唑并吡嗪的取代类似物的一种新的简便方法。我们发现设计的茚并恶二唑并吡嗪3、4、10、11、15和16，与拓扑异构酶 I 抑制剂喜树碱相比，可作为有效的抗癌剂。这些观察结果表明，在 A 环的 C-5、C-6 和 C-8 位置上的给电子基团（甲氧基）或在 C-6 和 C-7 位置上的吸电子基团（氟）对 MDA-MB-231、BT549 和 MCF7 细胞系的抗增殖活性需要茚并恶二唑并吡嗪。
• Decarbonylative cycloaddition of 1<i>H</i>-indene-1,2,3-trione and norbornene <i>via</i> rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed carbon–carbon bond cleavage
  作者：Zhenzhu Hu、Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/d2nj01708c

  日期：——

  2,3-Dihydro-1H-inden-1-one derivatives were synthesized by a [5+2−2] decarbonylative cycloaddition of 1H-indene-1,2,3-trione and norbornene via rhodium(I) catalyzed direct carbon–carbon bond cleavage. A catalytic system combining [Rh(COD)Cl]2 (5.0 mol%) and rac-BINAP(10 mol%) ligand was optimal for these transformations. Various functional groups were tolerated under standard reaction conditions. Although

  2,3-Dihydro-1 H -inden-1-one 衍生物是由 1 H -indene-1,2,3-trione 和降冰片烯通过铑( I ) 直接催化的 [5+2−2] 脱羰环加成反应合成的碳-碳键断裂。结合 [Rh(COD)Cl] 2 (5.0 mol%) 和rac -BINAP(10 mol%) 配体的催化体系是这些转化的最佳选择。在标准反应条件下可以耐受各种官能团。尽管在大多数情况下反应没有显示出区域选择性，但一些在 4 位具有-OMe、-CN 或强吸电子-CF 3基团的底物显示出高区域选择性。