3-(p-tolyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1384975-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1384975-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: WMYZZQJUNBMKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-(p-tolyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(phenylselanyl)-3-(p-tolyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  过硫酸钠介导的芳呋喃硒基化

  摘要：

  开发了无金属过硫酸钠介导的芳烃呋喃与二芳基二硒化物在室温下的直接硒基化反应，并以高收率获得了产物。发现该反应适用于多种萘并呋喃、苯并呋喃和呋喃香豆素。据我们所知，这是对芳烃进行无金属直接硒化的第一份报告。实验结果表明反应通过亲电取代途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700338
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(p-tolyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联：呋喃[3,2- c ] -香豆素的新型合成

  摘要：

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.007

文献信息

• A new route to substituted furocoumarins <i>via</i> copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes
  作者：Tuong A. To、Yen H. Vo、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ob01064a

  日期：——

  A new route to substituted furocoumarins via copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes was developed. CuBr2 exhibited higher activity than other copper salts, affording the desired furocoumarins in high yields. The transformation proceeded readily in the absence of stoichiometric external oxidants. The significance of this synthetic strategy would be (1) the easily available

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。
• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。
• [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of Furo[3,2-c]coumarins Using <font>α</font>-Tosyloxyketones
  作者：Om Prakash、Deepak Wadhwa、Khalid Hussain、Ravi Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2011.570471

  日期：2012.10.15

  Abstract Facile synthesis of furo[3,2-c]coumarins (2a–g) via cyclocondensation of 4-hydroxycoumarin and α-tosyloxyketones (1a–g) is described. A plausible mechanism involving C-C bond formation followed by 5-exo-tet cyclization is suggested. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了通过 4-羟基香豆素和 α-甲苯磺酰氧基酮 (1a-g) 的环缩合轻松合成呋喃 [3,2-c] 香豆素 (2a-g)。提出了一种可能的机制，包括 CC 键形成，然后是 5-exo-tet 环化。图形概要