2-methyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran | 1219801-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
• CAS: 1219801-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KVGDCSUHHSAPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3E,8E)-3-benzoyl-8-methyl-2-(methylthio)-4-(ptolyl)-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiaazacycloundecine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二氢吡喃与α-氧杂环丁烯二硫缩醛的协同催化诱导的开环反应†

  摘要：

  根据常规的催化活化模式，可以通过使用强催化剂来减轻使用反应性较低的底物的困难。由于反应产物对强酸敏感，因此不能使用强酸作为催化剂进行2-取代的3,4-二氢吡喃与活性较低的亲核试剂α-氧杂环丁烯二硫缩醛的开环Friedel-Crafts反应。为了找到适合该反应的催化剂体系，将能提高α-氧杂环丁烯二硫缩醛反应性的助催化剂CuBr 2与中度路易斯酸MnCl 2 ·4H 2结合使用。O.借助光谱学研究还研究了协同催化的机理。首次发现在α-氧杂环丁烯二硫缩醛中存在CuBr 2诱导的超共轭体系的崩解，这是其反应性增加的原因。还开发了开环产物的分子内迈克尔加成，其以良好的产率提供了稠密取代的环己烷衍生物。最后，在已开发的反应的基础上，合成了迄今尚未报道的S，N掺杂的11元杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cy01212g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Alpha-甲基苯乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-methyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用烯烃，吲哚或硫醇捕获活性亚甲基中间体：迈向高度选择性的多组分反应

  摘要：

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900593