1-cycloctylmethyl-3-methoxycarbonyl-piperidin-4-one | 361343-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-cycloctylmethyl-3-methoxycarbonyl-piperidin-4-one
• 英文别名: methyl 1-(cyclooctylmethyl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 361343-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: JELRKJLPCFXUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cycloctylmethyl-3-methoxycarbonyl-piperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 Angstroem MS 、 CHIRALCEL OD 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 (-)-J 113397
  参考文献：
  名称：

  1-[（3R，4R）-1-环辛基甲基-3-羟甲基-4-哌啶基] -3-乙基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的新合成方法（J-113397）非肽ORL-1受体拮抗剂

  摘要：

  一种有效的方法来处理1-[（（3R，4R）-1-环辛基甲基-3-羟甲基-4-哌啶基] -3-乙基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮（J-113397）1，第一个概述了文献中描述的非肽ORL-1受体拮抗剂。通过环辛基甲胺的迈克尔加成物8的Dieckmann环化成丙烯酸甲酯构造哌啶骨架后，与邻苯二胺缩合生成β-烯胺酯2，该酯已被方便地用于在C-4处构建苯并咪唑酮取代基。中间体11的催化加氢反应，然后通过碱促进的关键化合物12的顺式-反式异构化反应，导致形成酯13，该酯通过LiAlH（4）还原转化为外消旋标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00085-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环辛烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1-cycloctylmethyl-3-methoxycarbonyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（3R，4R）-1-环辛基甲基-3-羟甲基-4-哌啶基] -3-乙基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的新合成方法（J-113397）非肽ORL-1受体拮抗剂

  摘要：

  一种有效的方法来处理1-[（（3R，4R）-1-环辛基甲基-3-羟甲基-4-哌啶基] -3-乙基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮（J-113397）1，第一个概述了文献中描述的非肽ORL-1受体拮抗剂。通过环辛基甲胺的迈克尔加成物8的Dieckmann环化成丙烯酸甲酯构造哌啶骨架后，与邻苯二胺缩合生成β-烯胺酯2，该酯已被方便地用于在C-4处构建苯并咪唑酮取代基。中间体11的催化加氢反应，然后通过碱促进的关键化合物12的顺式-反式异构化反应，导致形成酯13，该酯通过LiAlH（4）还原转化为外消旋标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00085-2