3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate | 930110-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate
• 英文别名: 3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazine-[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate；[(1R,2R,7R,10S,13S)-17-methoxy-10-methyl-6-oxa-5-azapentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-4,8,14(19),15,17-pentaen-9-yl] acetate
• CAS: 930110-54-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: GEFRPECKLMZUGI-WMAOBNEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到3-methoxy-5',6'-dihydro-4'H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629

文献信息

• Synthesis and structure of 3-methoxy-5′,6′-dihydro-4′H-1′,2′-oxazine-[5′,6′: 14β,15β]-estra-1, 3,5(10),16-tethraen-17-yl acetate
  作者：A. V. Baranovskii、D. A. Bolibrukh、A. S. Lyakhov

  DOI：10.1134/s1070363211080160

  日期：2011.8

  At the radical reduction of the bridging nitrosteroid (I) with tributyltin hydride oxazine (III) was obtained. The crystal and molecular structure of this compound was investigated by XRD analysis.