2-Hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthrachinon | 354584-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthrachinon
• CAS: 354584-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZCQWARBJWOGBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthrachinon 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Probst; Schwandt, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 527 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracen 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氧气 、 三溴化硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-Hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Probst; Schwandt, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 527 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramethyltetrahydro-1,4-anthrachinonazobenzoesäure, ein 5-Lipoxygenase-Inhibitor mit zelldifferenzierender Aktivität.Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 28. Mitt. 1)
  作者：G. Wurm、R. Probst、S. Schwandt

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-196

  日期：——

  The combination of 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition and retinoid activity in one molecule could be a suitable too1 for the topical psoriasis therapy. The anellation of the 5-LOX inhibitor 1 with the tetramethylcyclohexane moity to the arotinoid structure 2 does not fullfil this expectation. This compound was not able to differentiate HL-60 cells to granulocytes. The exchange of the 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl

  一分子中5-脂氧合酶（5-LOX）抑制作用和类维生素A活性的组合也可能适用于局部牛皮癣治疗。具有四甲基环己烷部分的5-LOX抑制剂1对类胡萝卜素结构2的芳基化不能满足该期望。该化合物不能将HL-60细胞分化为粒细胞。3,5-二叔丁基-4-羟苯基取代基被苯甲酸交换和8的合成也导致5-LOX抑制作用的丧失。通过在蒽醌部分和苯甲酸的8之间引入偶氮间隔基来构建10，最终得到了预期的化合物：10是有效的5-LOX抑制剂，并伴随着NBT测试测量了分化的HL-60细胞。