1,1,1,3-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-3,3-bis(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaphosphole | 445041-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-3,3-bis(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaphosphole
• CAS: 445041-27-0
• 化学式: C₃₂H₂₇Cl₂F₆O₂P
• 分子量: 659.435
• InChiKey: KBJPSCZCBVLZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-3,3-bis(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaphosphole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到[TBPY-5-12]-3',3'-bis(4-chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)spiro[2,1-benzoxaphosphole-1(3H),2'λ⁵-[1,2]oxaphosphetane]
  参考文献：
  名称：

  首次分离和表征带有氧杂膦环的抗亲脂性螺正膦：Wittig 反应中可能的反应中间体模型

  摘要：

  一种带有氧杂膦环的反亲亲磷烷，其中环碳位于顶端，环氧位于赤道（C-顶端），已被制备为具有普通赤道碳-顶端氧阵列的磷烷的热稳定性较差的立体异构体在氧杂膦环（O-apical）中。这种新型 C-顶端正膦可以被认为是 Wittig 反应中反应中间体的模型化合物，通过 NMR 和 X 射线结构分析进行了充分表征。发现该化合物容易异构化为其更稳定的 O-顶端异构体，尤其是在质子源的存在下，并且发现后一种 O-顶端化合物在升高的温度下提供烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja0170145
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟代-2-苯基-2-丙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,1,1,3-tetrahydro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-3,3-bis(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  首次分离和表征带有氧杂膦环的抗亲脂性螺正膦：Wittig 反应中可能的反应中间体模型

  摘要：

  一种带有氧杂膦环的反亲亲磷烷，其中环碳位于顶端，环氧位于赤道（C-顶端），已被制备为具有普通赤道碳-顶端氧阵列的磷烷的热稳定性较差的立体异构体在氧杂膦环（O-apical）中。这种新型 C-顶端正膦可以被认为是 Wittig 反应中反应中间体的模型化合物，通过 NMR 和 X 射线结构分析进行了充分表征。发现该化合物容易异构化为其更稳定的 O-顶端异构体，尤其是在质子源的存在下，并且发现后一种 O-顶端化合物在升高的温度下提供烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja0170145