6-benzyloxy-7-methoxy-1-(3-methoxy-benzyl)-isoquinoline-4-carbaldehyde | 798564-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-methoxy-1-(3-methoxy-benzyl)-isoquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxyisoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 798564-81-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: RORPQMQUFGFEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-1-(3-methoxy-benzyl)-isoquinoline-4-carbaldehyde 在 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-7-methoxy-1-(3-methoxybenzoyl)isoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-arylcarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as glutamine fructose-6-phosphate amidotransferase (GFAT) inhibitors

  摘要：

  Through high throughput screening and subsequent hit identification and optimization, we synthesized a series of 1-arylcarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as the first reported potent and reversible GFAT inhibitors. SAR studies of this class of compounds indicated significant impact on GFAT inhibition potency by substitutions on the A-ring and C-ring. The ketone group was found to be necessary for high potency. Compound 28 (RO0509347) demonstrated potent GFAT inhibition (IC(50) = 1 mu M) with a desirable pharmacokinetic profile in rats, and showed significant efficacy in reducing the glucose excursion in an OGTT test in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-4-formyl-7-methoxy-1-(3-methoxy-benzyl)-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到6-benzyloxy-7-methoxy-1-(3-methoxy-benzyl)-isoquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GFAT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GFAT

  摘要：

  公开号：

  WO2004101528A3

文献信息

• Glutamine fructose-y-phosphate amidotransferase (GFAT) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259910A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein the substituents are as disclosed in the specification. The compounds have utility for the treatment of type 2 diabetes mellitus.

  提供了化学式I的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中取代基如规范中所披露。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GFAT INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1631551A2

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7067529B2
  申请人：——

  公开号：US7067529B2

  公开（公告）日：2006-06-27