2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on | 105544-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one；2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-on；2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d][1,3]thiazin-4-one
• CAS: 105544-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD01472295
• 分子量: 238.334
• InChiKey: CLDVQGQXZUANQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on 、 苯甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2-Benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪酮：结构上与黄嘌呤和腺嘌呤衍生物无关的新型腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4

  DOI：

  10.1021/jm300029s
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470
  作者：Leistner、Guetschow、Wagner、Grupe、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LEISTNER S.、 WAGNER G.、 GUTSCHOW M.、 LOHMANN D.、 LABAN G.、 GRUPE R.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Gutschow, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 457 - 458
  作者：Leistner、Gutschow

  DOI：——

  日期：——
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。