(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester | 86745-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetate；methyl 4-bromo-3,5-dimethylphenoxyacetate；(4-bromo-3,5-dimethyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetate
• CAS: 86745-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: MCHJMVRQGRGUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2H-6-bromo-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  电化学CH胺化处理1,4-苯并恶嗪-3-酮的新方法

  摘要：

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201701979
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basic amides of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic, 2,4,6-trimethylphenoxyacetic and 4-bromo-3,5-dimethylphenoxyacetic acid and some related compounds; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  甲酯类化合物 II 的反应与 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (Ia)、2,4,6-三甲基苯氧乙酸 (Ib) 和 4-溴-3,5-二甲基苯氧乙酸 (Ic) 在沸腾的乙醇中与 2-二乙胺基乙胺、2-吗啉基乙胺、3-吗啉基丙胺、1-甲基哌嗪、3-(4-甲基哌嗪基)丙胺、3-[4-(2-甲苯基)哌嗪]丙胺和 1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的反应产生了基本酰胺 Va-XIc，这些酰胺以盐酸盐的形式分离出来。酸氯化物 IVa 和 IVb 与 1,4-双(2-羟乙基)哌嗪和 1,4-双(3-羟丙基)哌嗪在二甲基甲酰胺中的反应直接产生了双酯的二盐酸盐 XIIab 和 XIIIab。制备的化合物仅具有微弱的中枢神经系统效应（主要是抑制性的）；它们具有局部麻醉、轻度降压（其中一些为肾上腺素受体拮抗剂）、抗心律失常和外周血管扩张活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831089

文献信息

• [EN] BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018077699A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein the groups R, R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中团R、R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式(I)化合物的新中间体。
• INDANYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180148411A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R, R 1 , R 2 , R 3 , m and n are as defined herein, which compounds have valuable pharmacological properties, in particular their ability to bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular type 2 diabetes. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R、R1、R2、R3、m和n的基团如本文所定义，这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是它们与GPR40受体结合并调节其活性的能力。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新型中间体。
• [EN] BENZYLAMINOPYRAZINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BENZYLAMINOPYRAZINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018138028A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R, R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R，R1，R2，R3，m和n的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• VALENTA, V.;NEMEC, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1089-1096
  作者：VALENTA, V.、NEMEC, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3532458B1

  公开（公告）日：2021-01-20