1a,2,3,5,8,10,11,11a-octahydro-9-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,10-dioxo-5,8-ethanonaphthaceno<2,3-b>oxiren-4-yl 2,2-dimethylpropanoate | 94975-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1a,2,3,5,8,10,11,11a-octahydro-9-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,10-dioxo-5,8-ethanonaphthaceno<2,3-b>oxiren-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 1a,2,3,5,8,10,11,11a-octahydro-9-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,10-dioxo-5,8-ethanonaphthaceno[2,3-b]oxiren-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 94975-31-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 566.605
• InChiKey: FPJKJBMASKRJIE-WSRLTTRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,3,5,8,10,11,11a-octahydro-9-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,10-dioxo-5,8-ethanonaphthaceno<2,3-b>oxiren-4-yl 2,2-dimethylpropanoate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1a,2,4,9,11,11a-hexahydro-10-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4,9-dioxonaphthaceno<2,3-b>oxiren-3-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的区域特异性合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91516-9
• 作为产物：
  描述：

  苹果酯 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 、 二甲胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 174.83h， 生成 1a,2,3,5,8,10,11,11a-octahydro-9-hydroxy-8,11-dimethoxy-1a-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,10-dioxo-5,8-ethanonaphthaceno<2,3-b>oxiren-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的区域特异性合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91516-9