4-amino-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfide hydrochloride | 1584658-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfide hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-1-butyl 2’,2’,2’-trifluoroethyl sulfide hydrochloride
• CAS: 1584658-30-9
• 化学式: C₆H₁₂F₃NS*ClH
• 分子量: 223.69
• InChiKey: FSAJABRKKVELMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 4-isothiocyanato-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新对映体含氟衍生物：合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了三对未知的萝卜硫烷类似物的对映体，它们带有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，并且在中心碳链中具有不同数量的亚甲基，包括确定其绝对构型。所有这些新化合物均经过体外测试，针对黑素瘤细胞具有细胞毒性，与天然萝卜硫烷相比，具有更高的活性。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.036
• 作为产物：
  描述：

  4-N-phthalimido-1-butyl 2’,2’,2’-trifluoroethyl sulfide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-1-butyl 2',2',2'-trifluoroethyl sulfide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新对映体含氟衍生物：合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了三对未知的萝卜硫烷类似物的对映体，它们带有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，并且在中心碳链中具有不同数量的亚甲基，包括确定其绝对构型。所有这些新化合物均经过体外测试，针对黑素瘤细胞具有细胞毒性，与天然萝卜硫烷相比，具有更高的活性。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.036

文献信息

• Organofluorine Isoselenocyanate Analogues of Sulforaphane: Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Tomasz Cierpiał、Jerzy Łuczak、Małgorzata Kwiatkowska、Piotr Kiełbasiński、Lidia Mielczarek、Katarzyna Wiktorska、Zdzisław Chilmonczyk、Małgorzata Milczarek、Katarzyna Karwowska

  DOI：10.1002/cmdc.201600442

  日期：2016.11.7

  series of previously unknown sulforaphane analogues with organofluorine substituents bonded to the sulfinyl sulfur atom, an isoselenocyanate moiety in place of the isothiocyanate group, the central sulfur atom in various oxidation states, and different numbers of methylene groups in the central alkyl chain were synthesized and fully characterized. All new compounds were tested for their biological

  合成了一系列以前未知的，具有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，取代异硫氰酸酯基的异戊二烯氰酸酯部分，处于各种氧化态的中心硫原子以及在中心烷基链中不同数量的亚甲基的萝卜硫烷类似物，并充分的特征。所有新化合物均经过体外生物学特性测试，与天然萝卜硫烷相比，对两种乳腺癌细胞株均显示出更高的抗癌活性。同时，这些化合物对正常细胞的毒性较小。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。