tert‑butyl ((5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate | 1201594-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert‑butyl ((5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl {[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-carbamate；[5-(3-Fluoro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1201594-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 293.298
• InChiKey: RTCARORZDQQBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-氟苯甲酰肼 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到tert‑butyl ((5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P ®）：高效试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑

  摘要：

  丙基膦酸酐（T3P ®）已经以实例阐述是高效和温和的试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑，和选自羧酸1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.114

文献信息

• 2,5-Disubstituted structures of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiodiazole for anti-inflammatory potential: DFT approach for the structural aspects
  作者：Vairaperumal Veeramani、Pothapragada S．K．Prabhakar Ganesh、Sarangapani Bharanidharan、Perumal Muthuraja、Chandramohan Govindasamy、Rajaram Rajamohan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139263

  日期：2024.12

  substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. These reactions take place efficiently under specific conditions: microwave irradiation, employing a metal-free environment, utilizing the environmentally friendly solvent PEG-400, and requiring only a short reaction time. Furthermore, employing similar conditions in the presence of Lawesson's reagent yields 1,3,4-thiadiazole derivatives. This method exhibits several

  我们建议采用 [3 + 2] 环化方法，使用 p-TSA 将芳香酸与酰基酰肼结合，从而形成高度取代的 1,3,4-噁二唑衍生物。这些反应在特定条件下高效进行：微波照射、采用无金属环境、使用环保溶剂 PEG-400，并且只需要很短的反应时间。此外，在 Lawesson 试剂存在下采用类似条件可产生 1,3,4-噻二唑衍生物。这种方法具有几个显着的特点，包括原子和步骤经济性、利用易于获取的原材料以及操作简单。从 DFT 方法中，使用 B3LYP/6–311++G （d，p） 理论水平获得优化的几何参数。自然界中能量差距减少，NLO 特性增加，导致更多的生物活性。值得注意的是，能隙减小，非线性光学特性增加，这表明合成的化合物表现出更高的生物活性。此外，这些化合物显示出有希望的抗炎和抗糖尿病活性，蛋白质变性测定研究证明了这一点。