2-amino-6-(4-hydroxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile | 1304103-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-hydroxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
• CAS: 1304103-63-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: AYCAYIXZJVQMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.06h， 以86%的产率得到2-amino-6-(4-hydroxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activities of Some 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-(4’-hydroxy phenyl)-pyridines

  摘要：

  4'-羟基查尔酮在无溶剂微波辅助条件下与丙二腈在醋酸铵存在下反应，得到2-氨基-4-芳基-3-氰基-6-(4'-羟基苯基)-吡啶。所制备的化合物被筛选其抗微生物活性，其中一些表现出有前途的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1155/2011/984297

文献信息

• Virtual Combinatorial Library Design, Synthesis and In vitro Anticancer Assessment of -2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives
  作者：Sanal Dev、Sunil. R. Dhaneshwar、Bijo Mathew

  DOI：10.2174/1386207321666180228113925

  日期：2018.4.17

  AIM AND OBJECTIVE For the development of new class of anticancer agents, a series of novel 2-amino-3-cyanopyridine derivatives were designed from virtual screening with Glide program by setting Topoisomerase II as the target. MATERIALS AND METHODS The top ranked ten molecules from the virtual screening were synthesized by microwave assisted technique and investigated for their cytotoxic activity against

  目的和目的为开发新型抗癌药，通过以拓扑异构酶II为靶标，利用Glide程序通过虚拟筛选设计了一系列新型的2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。材料与方法通过微波辅助技术合成了虚拟筛选中排名最高的十个分子，并使用磺基罗丹明B检测法研究了它们对MCF-7和A-549细胞系的细胞毒活性。结果活性最高的化合物2-氨基-4-（3,5-二溴-4-羟基苯基）-6-（2,4-二氯苯基）烟腈（CG-5）表现出显着的细胞毒性特征，（LC50 = 97.1，TGI =在MCF-7中为29.9，GI50 = <0.1 µM；在A-549细胞系中，（LC50 = 93.0，TGI = 50.0，GI50 = <7 µM）。进行了分子对接研究，以探索CG-5与拓扑异构酶II活性位点的结合相互作用。结论可以得出结论，卤素取代吡啶环对细胞毒性有益。