phenyl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-taloheptopyranoside | 871948-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-taloheptopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7S,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-iodo-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 871948-18-4
• 化学式: C₁₉H₂₅IO₅S
• 分子量: 492.375
• InChiKey: FPJBKJOJPXKBFK-IZKTWJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-taloheptopyranoside 、 胆固醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cholesteryl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-taloheptopyranoside 、 cholesteryl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-taloheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-糖苷。r ibo和x ylo构型的2-脱氧糖苷和2-脱氧寡糖的新途径

  摘要：

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化

  DOI：

  10.1021/jo051461b
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-2-iodo-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-taloheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-糖苷。r ibo和x ylo构型的2-脱氧糖苷和2-脱氧寡糖的新途径

  摘要：

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化

  DOI：

  10.1021/jo051461b