griseolic acid | 79030-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: griseolic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[carboxy(hydroxy)methyl]-3-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylic acid
• CAS: 79030-08-3；99146-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₈
• 分子量: 379.286
• InChiKey: IAPZXUKYTCQQFE-BCNSJQGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3954 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  203.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  griseolic acid 在 吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (5R,6R)-6-Acetoxy-2-(acetoxy-benzhydryloxycarbonyl-methyl)-5-(1-allyl-6-imino-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。VI。草酸的6-和N1-取代衍生物的合成及磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  合成了20种6-取代和5种N1-取代的石杉酸衍生物。研究了这些化合物对3', 5'-环单磷酸腺苷（cAMP）和3', 5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性，以阐明其结构-活性关系。取代格列索酸的 6 位会导致 PDE 对 cAMP PDE 的 IC50 从 0.16 微米升至 206 微米。在 N1 位上的取代也导致 PDE 对 cAMP PDE 的 IC50 从 0.16 微米变为 127 微米。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1309

文献信息

• Studies on griseolic acid derivatives. IV Synthesis and phosphodiesterase inhibitory activity of acylated derivatives of griseolic acid.
  作者：YOSHINOBU MUROFUSHI、MISAKO KIMURA、YASUTERU IIJIMA、MITSUO YAMAZAKI、MASAKATSU KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.35.1036

  日期：——

  Mono-, di-or triacylated griseolic acid derivatives were synthesized by selective acylation or by selective hydrolysis of the polyacylated derivatives. The inhibitory activities of these compounds against adenosine 3', 5'-cyclic monophosphate or guanosine 3', 5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase were investigated to clarify the structure activity relationship. Acylation of the amino group of the adenine moiety greatly reduced the inhibitory activity. On the other hand, acylation of the hydroxy groups at the 7'- and 2'-position had relatively little effect on the inhibitory activity.

  通过选择性酰化或选择性水解多酰化衍生物，合成了单酰化、双酰化或三酰化的格氏炔醇酸衍生物。研究了这些化合物对 3'，5'-环单磷酸腺苷或 3'，5'-环单磷酸鸟苷磷酸二酯酶的抑制活性，以阐明其结构活性关系。腺嘌呤分子的氨基酰化大大降低了抑制活性。另一方面，7'-和 2'-位置的羟基酰化对抑制活性的影响相对较小。