2,7-Diethynyl-[1,8]naphthyridine | 133810-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-Diethynyl-[1,8]naphthyridine
• 英文别名: 2,7-Diethynyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 133810-46-5
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: FNLLGPDRRMQFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,7-Diethynyl-[1,8]naphthyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺旋Foldamers作为辛基β-d-葡萄糖苷的区域选择性乙酰化的亲核催化剂

  摘要：

  准备了两个折叠成螺旋构象的吲哚并咔唑-萘啶折叠剂2和3。将4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）部分引入折叠链的一端，以开发用于多元醇的位点选择性酰化的基于折叠的催化剂。这些折叠剂采用螺旋构型，其中包含能够结合辛基β - d-吡喃葡萄糖苷的内腔。的缔合常数被确定为1.9（±0.1）×10 5 中号-1为2和2.1（±0.1）×10 5 中号-1为3在CH 2氯2在25°C下。在DMAP的存在下，以2或3作为催化剂，在相同的反应条件下对辛基β - d-吡喃葡萄糖苷进行乙酰化。DMAP催化的反应提供了单乙酰化物的随机分布（6-OAc：4-OAc：3-OAc：2-OAc = 33：24：41：2）。相反，折叠剂2和3导致6-OAc的主要形成。相对分布估计为6-OAc：4-OAc：3-OAc = 88：4：6：-0与2和6-OAc：4-OAc：3-OAc：2-OAc = 90：3： 6：1与3。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000685
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,7-Diethynyl-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• Analysis of Amidinium Guest Complexation by Comparison of Two Classes of Dendrimer Hosts Containing a Hydrogen Bonding Unit at the Core
  作者：Steven C. Zimmerman、Yue Wang、P. Bharathi、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja970830l

  日期：1998.3.1

  flexibility and interior polarity of dendrimers. We recently reported that hydrogen bonding units at the core of dendrimers can be used to control their aggregation. 3 Herein we report the ability of two classes of dendritic hosts with naphthyridine units at their cores ( 1a-d, 2a-d) to hydrogen bond complementary benzamidinium guests 3 and 4. Because hydrogen bond strengths depend on solvent polarity

  树枝状聚合物因其独特的、高度支化的结构、新颖的性质以及可通过迭代合成而获得越来越多的关注。1 与此同时，人们对树枝状大分子的三维结构和内部纳米环境知之甚少。例如，关于最大密度点是位于核心还是表面，仍然存在相当多的争论，2 并且对树枝状聚合物的孔隙率、柔韧性和内部极性知之甚少。我们最近报道了树枝状聚合物核心的氢键单元可用于控制它们的聚集。3 在此，我们报告了两类在其核心（1a-d、2a-d）具有萘啶单元的树枝状主体与氢键互补的苯甲脒客体 3 和 4 的能力。由于氢键强度取决于溶剂极性，客体分子充当树枝状聚合物内部可及性和极性的敏感探针。该研究首次直接比较了两类不同树枝状聚合物的性质，并广泛评估了此类聚合物通过氢键作用在其内部对位点特定复杂小分子的适用性。4