4-乙酰氨基-3-噻吩甲酰胺 | 224449-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-噻吩甲酰胺
• 英文名称: 4-acetamidothiophene-3-carboxamide
• CAS: 224449-47-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: IGQYTUCNMWSOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-噻吩甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  围绕Thieno [3,2-d] pyrimidin-4（3H）-一个支架的化学空间探索导致了一类新型的高活性艰难梭菌抑制剂。

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01198
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 4-乙酰氨基-3-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7