phenyl(5-trimethylsilyl-2-thienyl)iodonium tosylate | 97401-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(5-trimethylsilyl-2-thienyl)iodonium tosylate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;phenyl-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)iodanium
• CAS: 97401-51-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₆ISSi
• 分子量: 530.523
• InChiKey: HBTKVIVKNRFKEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl(5-trimethylsilyl-2-thienyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯在氟醇介质中的增强反应性。噻吩基（芳基）碘鎓盐的高效直接合成

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。

  DOI：

  10.3390/molecules15031918

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催