2-chloro-6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 1609551-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 1609551-39-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: QKDVMXVXMIRCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-N-(3-methylpyridin-2-yl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2-chloro-6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• Tf2O-mediated [4+2]-annulation of anthranils with 2-chloropyridines: enabling access to pyridoquinazolinones and euxylophoricine B
  作者：Annapurna Awasthi、Khushboo Tiwari、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d4cc01821d

  日期：——

  2-chloropyridines, resulting in therapeutically useful pyridoquinazolinones. The reaction is tolerant to various functional groups, allowing access to a wide range of substituted pyridoquinazolinones in good yields. Furthermore, the synthesis of euxylophoricine B, known to be an antitumor agent, was also achieved.

  我们提出了一种在三氟甲磺酸酐存在下，利用邻氨基苯甲醚和 2-氯吡啶作为起始原料合成吡啶并喹唑啉酮的有效方法。在此过程中，Tf 2 O首先激活邻氨基苯甲醚，形成亲电的1-((三氟甲基)磺酰基)苯并[ c ]异恶唑-1-鎓物种。该物质与 2-氯吡啶发生原位环化反应，产生治疗上有用的吡啶并喹唑啉酮。该反应对各种官能团具有耐受性，能够以良好的产率获得各种取代的吡啶并喹唑啉酮。此外，还合成了已知的抗肿瘤药物Euxylophoricine B。