dimethyl(2-vinylphenyl)silane | 1263771-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(2-vinylphenyl)silane
• 英文别名: (2-Ethenylphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 1263771-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: KFVOSAUNCNOHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 dimethyl(2-vinylphenyl)silane 在 [RuCp*(NCMe)₃]PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到1,3,5-tris(1-(dimethyl(2-vinylphenyl)silyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation-Metathesis Sequence Leading to 1-Silaindenes

  摘要：

  1-硅连烯是由(2-乙烯基苯基)氢硅烷和炔烃通过钌催化的氢硅化反应-环闭合-复分解反应序列制备的。该方法成功应用于合成含有多个硅连烯单元的分子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258816
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到dimethyl(2-vinylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation-Metathesis Sequence Leading to 1-Silaindenes

  摘要：

  1-硅连烯是由(2-乙烯基苯基)氢硅烷和炔烃通过钌催化的氢硅化反应-环闭合-复分解反应序列制备的。该方法成功应用于合成含有多个硅连烯单元的分子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258816

文献信息

• Syntheses of substituted benzosiloles and siloles by diisobutylaluminium hydride-promoted cyclization of 1-silyl-2-(2-silylethynyl)benzenes and 1,4-disilylalk-3-en-1-ynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Akihiro Ueda、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.011

  日期：2018.4

  hydrosilanes underwent the DIBAL-H-promoted cyclization to benzosiloles. When 1-hydrosilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes were used as substrates, a substoichiometric amount of DIBAL-H was enough for the cyclization. The DIBAL-H-promoted transformation could be applied to regio-defined synthesis of unsymmetrically substituted siloles from 4-hydrosilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes. This pre-installation

  已经开发出一种通过分子内C-Si键形成来制备取代的苯并甲硅烷基和不对称取代的甲硅烷基的有效方法。1-甲氧基甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯与1.5当量的氢化二异丁基铝（DIBAL-H）的反应以良好或高收率得到苯并甲硅烷基。类似地，将4-甲氧基甲硅烷基-1-甲硅烷基烷-3-烯-1-炔环化为多取代的甲硅烷基。对该转变的机理研究发现，甲氧基甲硅烷基最初是通过DIBAL-H的作用转化为相应的氢甲硅烷基，并且所得的氢硅烷经历了DIBAL-H促进的环化反应生成苯并甲硅烷基。当将1-氢甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯用作底物时，亚化学计量的DIBAL-H足以进行环化。DIBAL-H促进的转化可用于由4-氢甲硅烷基-1-甲硅烷基-3-烯-1-炔的不对称取代甲硅烷的区域定义合成。这种预安装方法可通过完全区域选择直接访问多取代的硅烷。