tert-butyl 2-(4-methoxy-5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1413942-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxy-5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-methoxy-5-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1413942-13-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 455.513
• InChiKey: WHTNHCXUWYNFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 苯甲酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxy-5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Obatoclax衍生物作为新型强效SHP-1激动剂的合成及其生物活性

  摘要：

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.024