2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone | 83167-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,2'-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione)；2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 83167-46-8
• 化学式: C₂₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 448.391
• InChiKey: IKKXDKMFQBUKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氨基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione appended 1,2 的设计、合成、光谱表征、单晶 X 射线分析、体外 α-淀粉酶抑制测定、DPPH 自由基评估和计算研究， 3-三唑

  摘要：

  在我们设计和开发含 N/O 的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们试图通过将这些结构整合到一个单一结构中来协同 1,4-萘醌、咪唑和 1,2,3-三唑基序的抑制作用矩阵。为此，通过涉及 2-aryl-1- 的 [3 + 2] 环加成的顺序方法合成了一系列新型萘并[2,3- d ]咪唑-4,9-二酮附加 1,2,3-三唑(prop-2-yn-1-yl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones with substituted azides. 所有化合物的化学结构都是在 1D-NMR、2D-NMR、IR、质量和 X 射线研究的帮助下建立的。筛选开发的分子杂交体对α的抑制作用-使用参考药物阿卡波糖的淀粉酶。目标化合物连接的芳基部分上存在的不同取代基对α -淀粉酶的抑制作用表现出惊人的变化。根据取代基的类型及其各自的位置，观察到含有 –OCH 3和 –NO 2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115230
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 邻苯二甲酸亚胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  水溶液中氰化物的选择性发色检测-光谱，电化学和理论研究

  摘要：

  以1 H和13 C NMR和LC-MS光谱技术合成并表征了具有萘醌作为信号单元的联咪唑合奏（R）。已经使用电子和荧光光谱技术研究了受体的阴离子感测行为。该受体在水性HEPES缓冲液-DMSO（1：1 v / v）介质中，具有氰化物选择性地从氰化物显着地从黄色变为棕色，检测极限为1μM。作业的连续变化法表明相互作用的化学计量为1：2（[R：CN - ）。发现受体-氰化物复合物的结合常数为8.7×10 2 M -1。氰化物的检测机理是通过咪唑NH质子的去质子化而实现的，这在电化学研究中得到了很好的支持。基于DFT的理论计算表明，HOMO和LUMO之间的能隙减小从3.3086（在[R ）至1.7799电子伏特（以- [R  + CN - ），这是负责的UV-Vis光谱中观察到的红移ř在加入氰离子。与其他地方报道的类似双咪唑相比，本基于醌-双咪唑的受体显示出很少的优点。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.01.074

文献信息

• Novel highly functionalized 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids: Synthesis, photophysical properties, crystal structure, DFT studies, and anti(myco)bacterial/antifungal activity
  作者：Muge Gemili、Yahya Nural、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Selma Erat、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.087

  日期：2019.11

  1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids were synthesized via a cyclization reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione N -aroylthioureas and α-bromoketones in good to excellent yields (74–94%). The stereochemistry of one of the 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole products was characterized by single crystal X-ray diffraction technique. Photophysical properties of the compounds in DMSO, HAc and THF

  摘要 在本文中，通过 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 N-芳酰基硫脲和 α-溴酮的环化反应合成了一系列新型高度官能化的 1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑杂化物，收率良好至极好。 (74–94%)。1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑产品之一的立体化学通过单晶 X 射线衍射技术表征。化合物在 DMSO、HAc 和 THF 中的光物理性质通过紫外-可见光谱法测定。还使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 在 B3LYP/631 + g(d,p) 理论水平上确定了化合物的基态几何形状和吸收光谱。计算结果与实验值一致。对各种细菌（金黄色葡萄球菌、B. subtilis、A. hydrophila、E. coli 和 A. baumannii)、真菌（C. glabrata C.tropicals 和 C. albicans）和分枝杆菌（M.tuberculosis H37Rv）菌株。这
• Design, synthesis and characterization of indole based anion sensing receptors
  作者：Ramalingam Manivannan、Angupillai Satheshkumar、El-Sayed H. El-Mossalamy、Laila M. Al-Harbi、Samia A. Kosa、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c4nj01728e

  日期：——

  The fluoride binding ability of indole based receptors was found to depend on the electron deficiency of the acceptor unit and enhanced H-bond donating character of the indole N–H group.

  基于吲哚受体的氟结合能力被发现取决于受体单元的电子亏缺性质和吲哚N-H基团增强的氢键捐赠特性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Liangkun Pan、Qiang Zheng、Yu Chen、Rui Yang、Yanyan Yang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.013

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) mediated kynurenine pathway of tryptophan degradation is identified as an appealing and novel target in immunotherapy for the treatment of cancer. In this study, a novel series of naphthoquinone derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory activities against IDO1, and their structure−activity relationship was investigated. Among them,

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 7. Mitt. 5-Amino-2.3.4.6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170409

  日期：——

  (2) liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon (17) und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon (18) als Hauptprodukt die Titelverbindung 7, die auch aus 18 und 2 erhalten wird. Es ist nicht gelungen 7 aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on (10) herzustellen, weil 10 im sauren Milieu bevorzugt zu 13 hydrolysiert und im alkalischen zu 12 dehydriert wird.

  乙二胺 (2) 对 2,3-二邻苯二甲酰亚胺-1,4-萘醌 (15) 的氨解产生标题化合物 7 作为主要产物以及 2,3-二氨基-1,4-萘醌 (17) 和 2-氨基-3-邻苯二甲酰亚胺乙氨基-1,4-萘醌(18)，其也由18和2获得。5-乙酰氨基-2.3.4.6-四氢-苯并[f]喹喔啉-6-一(10)无法制备7，因为10在酸性环境中优先水解为13，在碱性环境中脱氢为12。
• 萘醌类衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN110680813B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了萘醌类衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途，所述的衍生物如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。该通式(I)所示的化合物对吲哚胺‑2,3‑双加氧酶1(IDO1)和/或色氨酸‑2,3‑双加氧酶(TDO)具有抑制作用，可用于治疗具有IDO1和/或TDO介导的色氨酸代谢为病理学特征的疾病，包括但不限于肿瘤、自身免疫性疾病、感染性疾病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症。