methyl 1-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1256349-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-1-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1256349-98-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: FYHDKKBRSLVJIZ-GGYWPGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到methyl 1-octyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基β-咔啉作为抗真菌新候选药物的发现和初步机制

  摘要：

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113563
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(nonylideneamino)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 1-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多米诺加氢甲酰化/环化反应：范围和局限性

  摘要：

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258207