(4R,5R)-2-[(E)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane | 220156-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(E)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(E)-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmehtyl]-1,3,2-dioxaborolane；[(E)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 220156-21-8
• 化学式: C₄₉H₅₁BO₅Si
• 分子量: 758.837
• InChiKey: YSPTWJDPKWODCZ-UOFKYLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4R,5R)-2-[(E)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-enoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-[1-(tret-butyl(diphenyl)siloxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 (4R,5R,1'R,2'R)-2-[2-(tret-butyl(diphenyl)siloxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 (4R,5R,1'S,2'S)-2-[2-(tret-butyl(diphenyl)siloxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙基硼酸酯：辅助对照与底物对照

  摘要：

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。

  DOI：

  10.1039/b006970l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇,1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-,(2R,3R)- 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R)-2-[(E)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙基硼酸酯：辅助对照与底物对照

  摘要：

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。

  DOI：

  10.1039/b006970l

文献信息

• Enantiomerically pure 1,3,2-dioxaborolanes: new reagents for the hydroboration of alkynes
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/a807163b

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 2 are conveniently prepared by direct hydroboration employing the new 1,3,2-dioxaborolane 4; their highly diastereoselective cyclopropanation can be achieved.

  通过使用新型的1,3,2-二氧硼烷4进行直接硼氢化反应，可以方便地制备出稳定且具有光学纯度的烯基硼酸酯2；它们能够实现高度立体选择性的环丙烷化反应。
• Enantiomerically pure cyclopropylboronic esters: auxiliary- versus substrate-control
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/b006970l

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure cyclopropylboronic esters are synthesized from alkynes by a hydroboration–cyclopropanation sequence. The direct hydroboration—utilizing 1,3,2-dioxaborolane 4—is most convenient, however, with more functionalized side-chains it failed to give the desired intermediates. Using the more reactive dicyclohexylborane, followed by oxidation and transesterification, is a good alternative

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。