(S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide | 113531-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: (S)-N-[(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide；N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 113531-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: XHDCLFMAXFUNGX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  428.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-6-methoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫在高效合成（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基-2-甲氧基苯甲酰胺）中的用途

  摘要：

  使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）制备2,6-二甲氧基苯甲酰氟，将其与（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷反应，得到（S）-N- [（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]] -2,6-二甲氧基苯甲酰胺的收率> 95％。然后在DAST中使用DAST进行三步高效合成氟化苯甲酰胺抗精神病药（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰胺必不可少的步骤。用正丁基锂和CO 2将3-（4-甲氧基苯基）-1-丙醇转化为5-（3-羟丙基）-2-甲氧基苯甲酸，产率为80-90％。然后使酸与DAST反应以提供5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰氟，然后将其用（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷处理，以大于90％的产率得到氟化苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80372-3

文献信息

• BOBELDIJK, M.;VERHOEFF, N. P. L. G.;VEKEMANS, J. A. J. M.;BUCK, H. M.;VAN+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1247-1256
  作者：BOBELDIJK, M.、VERHOEFF, N. P. L. G.、VEKEMANS, J. A. J. M.、BUCK, H. M.、VAN+

  DOI：——

  日期：——
• KUNG, HANK F.;KASLIWAL, RAVINDRA;PAN, SANGREN;KUNG, MEI-PING;MACH, ROBERT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 2
  作者：KUNG, HANK F.、KASLIWAL, RAVINDRA、PAN, SANGREN、KUNG, MEI-PING、MACH, ROBERT+

  DOI：——

  日期：——